Ο ιδιόρρυθμος πενηντάρης εργένης Ντον Τζόνστον, μένει και πάλι μόνος όταν η τελευταία του ερωμένη, η Σέρι, τον παρατά, κατηγορώντας τον ότι είναι ανώριμος. Ο ευκατάστατος Ντον αποφασίζει να περάσει λίγο χρόνο με τον εαυτό του και τον περνάει καλά! Μέχρις ότου λαμβάνει μια μυστηριώδη ροζ επιστολή, γραμμένη με κόκκινο μελάνι! Είναι από μία ανώνυμη πρώην ερωμένη που του ανακοινώνει ότι ίσως να έχει έναν 19χρονο γιο ο οποίος τη δεδομένη στιγμή αναζητά τον πατέρα του. Απρόθυμος να κάνει το οποιοδήποτε ταξίδι αλλά αποφασισμένος να διαλευκάνει το «μυστήριο», ο Ντον δημιουργεί μία λίστα με τις γυναίκες της ζωής του, περιορίζοντας τον αριθμό τους στο 4.