Η ταινία μας μεταφέρει στις πρώτες μέρες του Ip Man, πριν από την κομμουνιστική επανάσταση το 1949. Ο Ip Man, ως αρχηγός της αστυνομίας, κατηγορείται για τη δολοφονία ενός αδίστακτου αλλά αξιότιμου μαφιόζου, και μπαίνει στο στόχαστρο της επικίνδυνης κόρης του που ζητά εκδίκηση. Αναγκασμένος να εγκαταλείψει το σώμα, ο Ip Man πρέπει επίσης να αντιμετωπίσει την άφιξη του ιαπωνικού στρατού στο Guangzhou.