Είναι οι καλοκαιρινές διακοπές και την Κάθριν την έχει παρατήσει ο "καλός" της, ο Κορτ Ρέινολντς, για την αθώα μικρή Σεσίλ. Για εκδίκηση, η Κάθριν προκαλεί τον Σεμπάστιαν να "διακορεύσει" την Σεσίλ και να την παραδώσει "μεταχειρισμένη" στον Κορτ, εξευτελίζοντάς τον. Ο Σεμπάστιαν, που ως τώρα έχει πάει σχεδόν με όλα τα κορίτσια της Νέας Υόρκης, έχει αρχίσει να βαριέται όλα αυτά. Παρότι η κατάσταση φαντάζει εύκολη, δέχεται. Βάζει όμως στο μάτι μια μεγαλύτερη πρόκληση, την κόρη του καινούριου λυκειάρχη, την Ανέτ, που έχει γράψει σ' ένα άρθρο της σε νεανικό περιοδικό ότι σκοπεύει να μείνει παρθένα μέχρι να παντρευτεί. Ο Σεμπάστιαν στοιχηματίζει με την Κάθριν ότι μπορεί να αποπλανήσει την αγνή Ανέτ πριν ανοίξουν τα σχολεία. Η Κάθριν το θεωρεί αδύνατο και δέχεται. Οι όροι του στοιχήματος; Αν ο Σεμπάστιαν τα καταφέρει, η Κάθριν θα του δώσει μια αξέχαστη νύχτα πάθους, κάτι που αυτός θέλει από τότε που οι γονείς τους παντρεύτηκαν. Αν αποτύχει, θα πρέπει να παραδώσει στην Κάθριν την ανεκτίμητη αξίας Τζάγκουαρ του 1956 και να υποστεί την ντροπή της ήττας...