Η Anna και ο Will είναι ζευγάρι τα τελευταία δέκα χρόνια. Πλέον συζούν μαζί σε ένα διαμέρισμα στο Manhattan, όπου η Anna μελετά για να εκπληρώσει το PhD της, ενώ ο Will με τον καλύτερό του φίλο Reece έχουν ένα μαγαζί με handmade ξύλινα έπιλα. Η Anna έχει έναν αδερφό, τον Hale, ο οποίος είναι το αγόρι του Reece και συζούν και αυτοί μαζί. Το βράδυ των γενεθλίων της Άννα, ο Will προετοιμάζεται να της κάνει πρόταση γάμου στο εστιατόριο που βρίσκονται μαζί με τον Hale και τον Reece, μέχρι που ο τελευταίος, όντας μεθυσμένος, τους λέει σχεδόν αγανακτισμένα πως είναι τόσο ερωτευμένοι, τόσο τέλειοι, αλλά και τόσο βαρετοί που έχουν περάσει όλη τους την ενήλικη ζωή μαζί, χωρίς να έχουν κάποια σεξουαλική εμπειρία με άλλους ανθρώπους. Αργότερα, η Anna και ο Will αποφασίζουν από κοινού να δοκιμάσουν νέες σεξουαλικές εμπειρίες, χωρίς όμως να χωρίσουν. Και οι δύο τους επισυνάπτουν σεξουαλικές σχέσεις με άλλους ανθρώπους, αλλά το πρόβλημα παρουσιάζεται όταν κάποιος από τους δύο αρχίζει να επιθυμεί κάτι παραπάνω.