Βασισμένη στο μπεστ σέλερ της Cheryl Strayed, η σειρά ακολουθεί την Clare (Kathryn Hahn), μια ζορισμένη συγγραφέα που θα εξελιθχεί σε αγαπημένη αρθρογράφο-σύμβουλο, την ώρα που η δική της ζωή καταρρέει. Όταν γνωρίζουμε την Clare για πρώτη φορά, ο γάμος της με τον Danny είναι στα πρόθυρα της διάλυσης, η έφηβη κόρη της Rae, την αποφεύγει και η κάποτε υποσχόμενη καριέρα ως συγγραφέας, πλέον δυν υπάρχει. Έτσι όταν ένας παλιός φίλος της ζητά να αναλάβει την συμβουλευτική στήλη Dear Sugar, η Clare θεωρεί πως δεν είναι η δουλειά της να δίνει συμβουλές.Όταν όμως διστακτικά αναλαμβάνει το ρόλο της Sugar, η ζωή της Clare ξετυλίγεται σε μια πολύπλοκη δομή μνήμης, εξερευνώντας τις πιο σημαντικές στιγμές της, από την παιδική της ηλικία μέχρι το σήμερα, αποκαλύπτοντας την ομορφιά, την πάλη και το χιούμορ στις αγιάτρευτες πληγές της. Μέσα από τη Sugar, η Clare δημιουργεί μια ανακούφιση για τους αναγνώστες της και για τον εαυτό της, για να μας δείξει ότι υπάρχει ακόμη ελπίδα και πως οι ιστορίες μας μπορούν τελικά να μας σώσουν. Και ίσως, να μας φέρουν πίσω στο σπίτι.