Αμερική, δεκαετία "1960". Βρισκόμαστε σε μία πλασματική εταιρία διαφήμισης ονόματι Sterling Cooper, που έχει τα γραφεία της στη Λεωφόρο Μάντισον της Νέας Υόρκης. Άνδρες και γυναίκες εργάζονται σε αυτήν την εταιρεία.
Ανάμεσα τους ξεχωρίζει ο Ντόν Ντράπερ ταλαντούχος τόσο στο επαγγελματικό όσο και στο προσωπικό επίπεδο.Ωστόσο δεν είναι λίγοι οι συνάδελφοι και συνεργάτες που θέλουν να τον δουν να αποτυγχάνει ή που ονειρεύονται την θέση του. Θα καταφέρει ο πρωταγωνιστής να παραμείνει στην κορυφή διατηρώντας την ισορροπία ανάμεσα στην προσωπική και στην επαγγελματική του ζωή. Στο δραματικό κλίμα της σειράς, απεικονίζεται η μεταβαλλόμενη κοινωνία της Αμερικής του 1960.